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Pucha, me apresuré (como siempre). Mis disculpas.
A ver...
1) Hiciste bien en elegir el primer link. La pantalla de "Choose a download site" es basicamente eso, elegir una de esas paginas que es de donde obtendrás los distintos paquetes de Cygwin.
La primera siempre me ha funcionado perfectamente. Ahi no deberia haber ningun problema.
2) La pantalla que te indica el contenido a descargar tambien está correcta. Al instalar Cygwin no solo instalás los paquetes que elegiste, si no que tambien Cygwin mismo y todas las dependencias necesarias.
3) De ahi saltaste a "./install.sh ../pokeruby", ¿pero que hay de los pasos entre medio?
Tras haber instalado Cygwin y los paquetes que mencioné (make, gcc-core, gcc-g++, git y libpng-devel), ¿seguiste el resto del tutorial como lo expliqué?
Despues de los paquetes, tenés que abrir por un momento el archivo C:\cygwin64\cygwin.bat para que se establezcan ciertos archivos y rutas de carpetas.
Luego cerrás Cygwin.bat, lo abres de nuevo y ahi es cuando haces:
En ese mismo orden, comando por comando.