Pues yo usaría una variable. Pondría un addvar con cada trainer y, cuando la variable tenga el valor 0x4, se entiende que has ganado a los 4. Si obligatoriamente tiene que ser una flag, haz lo mismo pero comprueba en los 4 scripts el valor de la variable y, que si es 0x4, se active la flag.
Buenas, soy algo novato pero creo que seria algo asi:
En cada lucha con cada trainer pones un setflag, y en el ultimo, checkflag(incluyendo un if 0x goto 0x) para ver si estan activadas, y si lo estan activar la flag que tu quieres.
No se si me explico bien.. lo siento
Salu2